Gatsby i Ashleigh studiują w Yardley i są parą. On jest z Nowego Jorku, ona z Teksasu. Gatsby (Timothée Chalamet) to typ nieco zblazowanego intelektualisty ale i romantyka. Uwielbia sentymentalną muzykę i grę na pianinie. Kocha czarno-białe kino. Ona (Elle Fanning) jest szkolną miss, entuzjastką z aspiracjami. Podziwia Gatsby’ego za jego wszechstronną wiedzę. On kocha jej bezpretensjonalność, uśmiech i wdzięk. Kiedy Ashleigh dostaje szansę, by zrobić wywiad w Nowym Yorku ze znanym reżyserem do uczelnianej gazetki, Gatsby z entuzjazmem planuje dla nich romantyczny weekend w swoim rodzinnym mieście. Szczęśliwie wygrał ostatnio sporo pieniędzy (jest miłośnikiem hazardu) i może zrealizować swój plan bez powiadamiania swoich snobistycznych rodziców.
Dla Ashleigh będzie to dopiero trzecia w życiu wizyta w Nowym Jorku i pierwszy taki wywiad w życiu. Rolland Pollard (Liev Schreiber) jest reżyserem, na którego filmie przeżyła pierwszą randkę z Gatsbym. Odbiera jego twórczość bardziej emocjonalnie, od swojego chłopaka, który odnajduje w jego kinie różne intelektualne tropy i nawiązania. Wyjazd do Nowego Jorku będzie jednak dla obydwojga zakochanych zupełnie niespodziewaną przygodą. Ashleigh podczas wywiadu dowiaduje się o kryzysie twórczym reżysera, który zauroczony jej pogubieniem, zapałem i onieśmieleniem wciąga ją w swój światek – dziewczyna poznaje jego współscenarzystę (Ted – Jude Law), później znanych aktorów, z których jeden (Francisco Vega – Diego Luna) zamierza zdobyć nie tylko jej sympatię. Gatsby tymczasem rozczarowany ciągłym przekładaniem powrotu Ashleigh snuje się po Nowym Jorku i spotyka znajomych z czasów szkolnych. Między innymi młodszą siostrę swojej dawnej dziewczyny. Shannon (Selena Gomez) jest dla niego dość cierpka i traktuje go z góry. Z czasem jednak okazuje się, że w młodości podkochiwała się w Gatsby’m. Przełomowy okazuje się moment, w którym Shannon szykuje się na randkę z jakimś dermatologiem, a Gatsby siada do pianina i zaczyna śpiewać jedną z tych romantycznych, smutnych piosenek. Woody Allen układa dla swoich bohaterów kolejne intrygi. Nieoczekiwanie to dla Gatsby’ego weekend okazuje się bardziej przełomowy, pomimo, że Ashleigh wpada w wir wielkiego świata i nowych możliwości. Uwielbiam Allena za te prawdziwie szekspirowskie intrygi, podobnie jak za język oraz dialogi jego bohaterów. Podziwiam umiejętność pokazywania miast w jego wyjątkowych klimatach. Łączenie inteligencji z romantyzmem, zagubienia z pasją życia. Dobieranie aktorów z naturalną swobodą i całkowitym brakiem ograniczeń. „W deszczowy dzień w Nowym Jorku” to kolejne dzieło reżysera, który pomimo mijających lat wciąż tak bardzo kocha ludzi i ich pełne pomyłek życie.
